משנה ח' חוזרת אל נושא שני אוספי פירות - נקרא להם א' וב' - כאשר התרומה ניטלת מב' עבור שניהם יחד. לדוגמה: חמישים תאנים בא' וחמישים בב', בסך הכול מאה. יש להפריש שני אחוזים, כלומר שתי תאנים לתרומה, וניתן ליטול אחת מא' ואחת מב', או את שתיהן מב'. היתר זה נוהג רק כאשר א' וב' עומדים באותה רמה מבחינת חובות התרומה שלהם. במשניות הבאות מובאים מקרים המבררים מתי מועילה נטילה מב' עבור א' ומתי אינה מועילה - מקרים עדינים יותר מאלו שראינו עד כה.
העיקרון המנחה - גמר מלאכה:
אדם אמור לתרום תרומה רק מן התבואה שנגמר עיבודה, מה שנקרא 'גמר מלאכה'. בתבואה - לאחר הדישה והזרייה, בשעה שממרחים ומחליקים את הערימה המוגמרת. ביין ובשמן - לאחר שנדרכו הענבים ונאסף היין, או שנכתשו הזיתים ונאסף השמן. זו הדרך הראויה: להמתין עד גמר מלאכה. השאלה היא מה הדין כאשר לא נהג כך, או כאשר הוא תורם מפירות שחלקם נגמרה מלאכתם וחלקם לא.
במשנתנו: ב' כבר סיים את תהליך עיבודו, ואילו א' טרם סיימו. האם ניתן לתרום מב', המוגמר, עבור א', שאינו מוגמר?
"אין תורמין שמן על זיתים הנכתשים" - אין לתרום משמן שנגמרה מלאכתו בב' על זיתים שנכתשו אך טרם נסחטו, כלומר זיתים המצויים באמצע תהליך הוצאת השמן, שעדיין לא נגמרה מלאכתם.
יש להדגיש: מדובר בזיתים המצויים באמצע התהליך, ולא בזיתים שאינם עתידים כלל להיעשות שמן - כגון כאלה שייאכלו חיים או כבושים. זיתים אלו עומדים לעבור עיבוד, ולפיכך טרם הגיעו לגמר מלאכה, ואין ליטול את גמר המלאכה שבב' - השמן המוגמר - עבור א' שטרם הושלם.
"ולא יין על ענבים הנדרכות" - וכן אין לתרום יין מב' על ענבים שבא', שעדיין צריכים להידרך או שטרם נשלמה דריכתם, ומיץ הענבים לא הוצא מהם במלואו.
"ואם תרם - תרומה" - ואם עבר ותרם, תרומתו תופסת: שתי היחידות שנטל מב' הן תרומה לכל דבר ועניין. אלא שקנסוהו רבנן - חכמים קנסוהו כדי למנוע תרומה מפרי שלא נגמרה מלאכתו, ומחייבים אותו לשוב ולתרום לאחר שיסיים לעבד את הענבים או הזיתים.
מדאורייתא ההפרשה מועילה: התורם יין על ענבים או שמן על זיתים - תרומתו תרומה ואין בכך בעיה. הכהן אף אינו מפסיד דבר, שהרי קיבל את השמן או את היין כרצונו. החשש הוא שמא בפעם הבאה יעשה זאת להיפך, ויתרום מן הדבר שאינו גמור על הדבר הגמור, ונמצא גוזל את הכהן. מפני כך נקנס לחזור ולתרום פעם שנייה.
ההבדל בין התרומה הראשונה לשנייה:
יש לשים לב: התרומה הראשונה היא תרומה מדאורייתא, ואילו השנייה אינה נחשבת תרומה אלא מדרבנן. לפיכך, בהפרשה הראשונה - שבה היה לא' יבול שאינו גמור ולב' יבול גמור - שתי היחידות שניטלו הן תרומה גמורה, ומכאן ההשלכות:
"מדמעת בפני עצמה" - השמן או היין שניטלו יוצרים דימוע. בדרך כלל, בתערובת של מין במינו - שמן זית בשמן זית או יין ביין - הולכים אחר הרוב; אך בתרומה נאמר כלל מיוחד של מדומע, הדורש יותר מתשעים ותשעה חלקים (ויש אומרים מאה) של חולין כנגד התרומה כדי לבטל את מעמדה. חומרה זו חלה על המנה הראשונה, שהיא התרומה מדאורייתא.
"וחייבין עליה חומש" - זר האוכל תרומה בשוגג משיב את התרומה, ומוסיף על כל ארבע יחידות שאכל בטעות יחידה חמישית, כעין קנס. שתה ארבע כוסות יין מבלי לשים לב שהן תרומה - עליו להשיב חמש כוסות. חיוב זה נוהג בתרומה דאורייתא, ולפיכך חל על המנה הראשונה.
"אבל לא שנייה" - המנה השנייה, מנת הקנס שהוא מחויב להפריש מן היין או השמן לאחר שסיים לעבד את הענבים או הזיתים שבא', אינה תרומה מדאורייתא אלא מדרבנן בלבד. משום כך אין היא צריכה יותר מתשעים ותשעה חלקים כנגדה כדי להתבטל, ואין בה חיוב חומש: מי שאכלה בשוגג משלם את הקרן בלבד, ואינו מוסיף חומש.
תוספת התפארת ישראל:
התפארת ישראל מוסיף נקודה חשובה: מאחר שמדין תורה אין התרומה השנייה תרומה כלל, אלא תבואת חולין גמורה שרק בשם נקראת תרומה, לא הופרשו ממנה המעשרות השונים. תרומה אמיתית פטורה ממעשרות - מעשר, מעשר שני וכיוצא בהם - ואילו זו אינה כן. לפיכך, אף שנותנה לכהן והלה אוכלה כתרומה בטהרה, על הכהן להפריש ממנה תחילה את המעשרות שיש להפריש מכל חולין.