אנו לומדים את המשנה החמישית שבפרק ה' של מסכת דמאי. אף משנה זו עוסקת בחשש הדמאי - הספק שמא ממקצת התוצרת שבידי האדם הופרשו מעשרות וממקצתה לא.
"הלוקח מן העני, וכן העני שנתנו לו פרוסות פת או פלחי דבילה":
המשנה מדברת בשני מקרים:
"הלוקח מן העני" - הקונה מאכלים מאדם עני שאסף את מזונו בלקט מדלת לדלת.
"וכן העני" - העני עצמו, כאשר הוא חבר ומבקש להפריש מן הדמאי שבידו.
ומה נתנו לו? "פרוסות פת" - חתיכות לחם, או "פלחי דבילה" - הדבילה היא עוגת תאנים דחוסה, שנחתכה לפלחים, ונתנו לו פלחים שונים ממנה.
"מעשר מכל אחד ואחד":
עליו להפריש מעשר מכל חתיכת לחם ומכל פלח דבילה בפני עצמו, משום שיש לחוש שקיבלן מאנשים שונים - יש מהם שהפרישו מעשר ויש שלא הפרישו. לפיכך כל אחת ואחת צריכה להתעשר בנפרד, בין בלוקח מן העני ובין בעני עצמו שקיבל את המאכלים מנותנים שונים.
"ובתמרים ובגרוגרות - בולל ונוטל":
בתמרים ובגרוגרות רשאי לערבם כולם יחד ולהפריש מן התערובת, שכן משנתנו סוברת שבדמאי אומרים 'בלילה' - כלומר, שהדברים מתערבים באופן שווה, ואפילו בפירות יבשים. כיוון שערבב את התאנים והתמרים יחד, ההפרשה נוטלת בבת אחת מן החייב במעשר ומן הפטור ממנו כאחד, וממילא נמצא שמפריש מן החייב על החייב, שהרי הפירות מפוזרים בתערובת ביחס שווה.
החשש שמא יפריש מן הפטור ממעשר על החייב במעשר קיים דווקא כאשר אין הדברים מתחלקים באופן שווה; אך כאן, בתערובת, הם מתחלקים בשווה.
"אימתי? בזמן שהמתן מרובה":
התנא מסייג את דין הבלילה ומחלק בין שני מצבים:
"בזמן שהמתן מרובה" - כאשר המתנה שניתנה לעני, אותם תמרים וגרוגרות, היא בכמות גדולה. אז ניתן לומר שהפירות התערבו כראוי, וכשנוטל מן הכמות הגדולה יש בהפרשתו יחס נכון בין החייבים לפטורים.
"אבל במתן מועט - מעשר מכל אחד ואחד" - כאשר מדובר בכמות מעטה של פירות, אין הוא בולל אלא מפריש מכל פרי ופרי בפני עצמו, כדין שבתחילת המשנה. הטעם: בארבעה או חמישה פירות בלבד אין אפשרות לערבם כראוי, עד שיוכל לומר שבכל הפרשה והפרשה נוטל את היחס הנכון של חייבים ופטורים.
לסיכום: במשנה זו למדנו כי הלוקח מן העני, וכן העני עצמו, שקיבלו פרוסות פת או פלחי דבילה מנותנים שונים - מפרישים מעשר מכל אחד ואחד, מחשש שמקצתם עושרו ומקצתם לא. ואילו בתמרים ובגרוגרות בולל ונוטל, מפני שאומרים בהם 'בלילה', ובלבד שהמתן מרובה; אבל במתן מועט, שאין בו אפשרות עירוב שווה, חוזר הדין ומעשר מכל אחד ואחד.